Ethers

De ethers zijn organische verbindingen met formule ruw CnHO, waarbij het zuurstofatoom om deze twee alkylgroepen of arylgroepen is verbonden.

Bij omgevingstemperatuur en -druk ze de neiging vluchtiger dan de alcoholen van de isomeren zijn, omdat, anders dan laatstgenoemde, kunnen ze niet waterstofbruggen ertussen te vormen. Het vermogen om waterstofbindingen te vormen met water geeft ethers aansteker een goede mengbaarheid daarin.

De verbindingen zijn typisch reageert: dit maakt ze nuttig als oplosmiddelen voor veel reacties.

Het bekendste voorbeeld, evenals "ether" per definitie de diethylether of diethylether, met de structuurformule CH3-CH2-O-CH2-CH3, in het verleden als verdovingsmiddel.

Sommige ethers zijn bijzonder nuttig omdat polaire oplosmiddelen, dan kunnen polaire en ionische verbindingen oplossen, maar - in tegenstelling tot veel andere polaire oplosmiddelen - aprotische, dus zonder waterstoffen eenvoudig afneembaar als ion H. De ethers die bruikbaar zijn als aprotische polaire oplosmiddelen omvatten ethers cyclische zoals tetrahydrofuran en 1,4-dioxaan en glycolethers zoals diethyleenglycol dimethylether.

Cyclische ethers waarbij zuurstof één van de atomen van een ring in drie termen worden epoxides genoemd en hebben kenmerken en specifieke reactiviteit.

Een speciale klasse van ethers is die van de kroonethers, polyethers waarbij meer eenheden -CH2-CH2-O- samen een gesloten ring vormen. De atomen van zuurstof, via hun elektronische wambuizen niet gedeeld kunnen coördinatieverbindingen bijzonder kationen. De kroonethers zijn voor dit gebruik als katalysatoren fase overdracht of sequestreermiddelen van bepaalde kationen.

De oplosmiddelen ethers zijn bijzonder bruikbaar bij de synthese van het Grignard reagens. Hoewel niet deelneemt aan de reactie, de etherzuurstof stabiliseert het magnesium coördinatie dankzij de elektronische wambuizen niet gedeeld op het zuurstofatoom.

Synthese

  • Condensatie van alcoholen gekatalyseerd door zure

De diethylether, ook belangrijk vanuit industrieel oogpunt, kan worden bereid bij een temperatuur van 140 ° C, uitgaande van ethanol en zwavelzuur:

De temperatuur moet constant zijn en moeten niet stijgen als ongeveer 180 ° C wordt verkregen als eindresultaat het ethyleen.

  • Williamson ether synthese:

Het bestaat uit twee stappen; in het eerste u gebruikt om een ​​reactief metaalalcoholaat zetten in een alcohol

in de tweede stap het voorkomt een SN2 nucleofiele substitutiereactie tussen alkoxide en een alkylhalogenide

  • Toevoeging van alcoholen met alkenen:

Deze reactie kan alleen met tertiaire koolstofatomen en primaire alcohol.

Typische reacties

  • Splitsing zuur:

Met behulp van sterke zuren die ook goed nucleofielen of waterig HBr en HI bij 57% tot 48% en een opbrengst hot; het product is het overeenkomstige alkylhalogenide.

De reactie volgt een mechanisme van nucleofiele substitutie met 2 ethers primaire en secundaire en nucleofiele substitutie met 1 tertiaire.

  • Oxidatie:

Het is de reactie die plaatsvindt met zuurstof na een radicaalmechanisme.

Hydroperoxiden die gevormd zijn gevaarlijk als explosieven; dus altijd aanbevolen om alle ether blootgesteld aan lucht gedurende een langere tijd laten.

(0)
(0)
Commentaren - 0
Geen reacties

Voeg een Commentaar

smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile
Tekens over: 3000
captcha