Trifluormethaansulfonzuur

FONT SIZE:
fontsize_dec
fontsize_inc
April 22, 2016 Ine Dievoet T 0 19

De trifluormethaansulfonzuur, ook bekend onder de algemene naam van trifluormethaansulfonzuur, afgekort als Hotf, een sulfonzuur met formule CF3SO3H. Onder normale omstandigheden is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur, mengbaar met water in alle verhoudingen. Het is een sterk zuur, vooral gebruikt voor onderzoek en als katalysatorvoorloper in organische chemie.

Historische aantekeningen

De trifluormethaansulfonzuur werd bereid voor het eerst in 1954 door Haszeldine en Kidd via de procedure van FIG volgt:

Synthese

Industrieel de triflinezuur om methaansulfonzuur voor elektrochemische fluorering te produceren:

De CF3SO2F formaat wordt gehydrolyseerd, en het zout resulterende triflaat is geprotoneerd. Als alternatief wordt het triflinezuur verkregen door oxidatie van CF3SCl:

De triflinezuur wordt door destillatie dall'anidride triflic gezuiverd.

Reactiviteit

De triflinezuur onder normale omstandigheden is een kleurloze hygroscopische vloeistof, scherpe geur. Rook en lucht in aanwezigheid van vocht een stabiele monohydraat, CF3SO3H · H2O, dat een smeltpunt van 34 ° C heeft Naast water is het trifluormethaansulfonzuur opgelost in polaire oplosmiddelen zoals DMF, DMSO, acetonitril en dimetilsulfone. De toevoeging van triflinezuur polaire oplosmiddelen kunnen gevaarlijke exotherm.

De triflic zuur Ka = 8,0 x 10 en wordt beschouwd als een superzuur. Het is een verbinding zeer nuttig vanwege zijn hoge thermische en chemische stabiliteit. Zowel het zuur en de geconjugeerde base CF3SO3 zijn zeer resistent tegen redox processen, terwijl andere sterke zuren zoals HNO3 zijn HClO4 en oxidatiemiddelen. Een ander voordeel van triflinezuur die niet in staat te reageren sulfonering, zoals maar niet andere sterke zuren zoals H2SO4, en FSO3H HSO3Cl.

Toepassingen

In het laboratorium wordt het triflinezuur bruikbaar voor reacties van protonering omdat de geconjugeerde base is niet nucleofiel. Het wordt ook gebruikt als titrant in zuur-base titraties in niet-waterige media, omdat het werkt als een sterk zuur in vele oplosmiddelen waar de gewone minerale zuren zoals HCl en H2SO4 zijn van gemiddelde sterkte.

Vorming van zouten

Hotf reageert exotherm met carbonaten en hydroxiden van de metalen. Een voorbeeld is de synthese van Cu2:

Bindmiddelen chloride kunnen worden omgezet in de overeenkomstige triflati:

Deze omzetting wordt uitgevoerd in zuiver triflinezuur bij 100 ° C, toen neerslaan van het zout door toevoeging van ether.

Organische reacties

De triflinezuur reageert met acylhalogeniden gemengde anhydriden triflaat vormen, die sterk acyleringsmiddelen, bijvoorbeeld in Friedel-Crafts reacties.

De triflinezuur katalyseert de omzetting van aromatische verbindingen met sulfonzuurchloriden R-S2-Cl; waarschijnlijk een tussenproduct is het gemengde anhydride van het sulfonzuur.

De triflinezuur katalyseert andere reacties van Friedel-Crafts type, zoals het kraken van alkanen en alkylering van alkenen reacties zeer belangrijk in de olie-industrie. Deze katalysatoren door zure triflinezuur derivaten zijn zeer efficiënt voor het isomeriseren van onvertakte koolwaterstoffen of licht vertakte, bruikbaar voor het verhogen van het octaangetal van de benzine.

De triflinezuur reageert exotherm met alcoholen tot esters en alkenen te vormen:

Veiligheidsvoorschriften

De trifluormethaansulfonzuur is in de handel verkrijgbaar. Het is een giftig bij inademing vloeistof en schadelijk bij inslikken. Contact veroorzaakt ernstige brandwonden op de huid, ogen en slijmvliezen. Er zijn geen gegevens aan kankerverwekkende eigenschappen wijzen. Het wordt beschouwd als een laag risico op het water en in het water levende organismen.

(0)
(0)
Commentaren - 0
Geen reacties

Voeg een Commentaar

smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile
Tekens over: 3000
captcha